若干作者讨论过培训对于成功实施敏捷的重要性。通常，在组织实施敏捷的时候，团队会得到培训。问题是，为了获得敏捷转型的成功，管理者需要多少以及何种培训和指导。
在文章《敏捷跃变》中，James Buchanan讨论了组织中推动工作的高层与做工作的团队之间的鸿沟。他对敏捷如何加深这一鸿沟进行了描述。James提到，当组织实施敏捷时，常常只有团队得到培训：
由于对如何在公司内部推动敏捷的理解上存在差距，敏捷只是作为单独的流程培训而引入。该流程将会在团队层面推动领导层变革，人们每天都必须工作在这个流程中，但是，距离团队越远，就越无法直观地了解敏捷环境是如何工作的。换句话说，那些处在敏捷实施中心做敏捷流程的人会很快导入新的思维和领导方式。但是，高层领导可能常常不怎么接近流程，由于时间压力和工作性质，他们可能无法得到同等程度的接触和培训。
敏捷实施需要领导层的变革，正如James所说的那样，这必须从组织高层开始，对高层领导进行培训和指导：
领导者必须获得支持，他们需要发展出一种能够比旧有模式更有效地推动组织的新的领导模式。对高管层进行敏捷领导力和文化方面的指导，可以为敏捷的成功推广和实施提供宣传，并打下基础。这种指导有两方面的作用：帮助评估高管层对文化变革的支持程度，以及从推动组织的领导层那里评估敏捷对于组织的实际符合度。
在博文《谁真正需要敏捷培训？》中，John Krewson阐释了为什么在组织实施敏捷的时候需要对管理层进行培训：
我们可以对团队进行敏捷培训，直到他们成为专家。但是，如果我们不能为管理者提供在敏捷原则下掌控团队所需的技能，那培训又有什么价值？团队接受培训，以便变成自组织团队，但我们希望管理者也能够适合那种模式。团队接受培训，以便乐于进行面对面的交谈，但管理者却仍然牢牢的抓住指挥链。（……）如果我们希望敏捷培训工作取得成功，那么我们就必须对管理者进行如何管理敏捷团队的培训。
John说明了对管理者的培训应该有什么样的目标：
敏捷管理者应该接受培训，不再向团队施加压力，允许团队犯错，给他们自由改进的空间。这是使团队培训产生预期效果的唯一方法。
Inbar Oren写了一篇博文《对每个人进行培训……不然的话，哼——强烈呼吁管理者参与敏捷转型》，他在文中对为什么在敏捷实施中培训管理者很重要进行了阐释：
（……）在实施敏捷的过程中，我经历的大多数失败（我认为其他人也经历过）是由于高层管理者（总监、副总裁或者更高）没有很好的理解敏捷，而且没有时间真正的学习它。的确，他们已经决定转向敏捷，但他们并没有真正的理解敏捷意味着什么以及他们应该为此做出什么改变，而只是关注要么不现实要么完全错误的预期结果。
我认为，如果我们让更多的副总裁接受敏捷培训，理解敏捷，并以敏捷的方式引导变革及至组织，那么我们会得到更高的成功率。一个研发副总裁能够抽出3天时间吗？多年前，我认为他们没法为管理研讨会抽出2天，但自从对此有了更多的了解，我认为，他们已经别无选择了（……）
在博文《我是一名敏捷教练，我是组织的障碍》中，Chris Matts描述了如何帮助客户实现可持续的敏捷：
一些更有经验的教练曾提出过建议，我应该为使团队做正确的事而工作，而不是为管理层工作。那似乎是对的，因为管理层对敏捷没有深入的了解，但是我更认为应该与代表组织目标的管理层保持一致。管理技能矩阵让我认识到，我根本就不应该与团队一起工作。相反，我应该对组织领导层进行培训，如此一来，领导者就可以培训他们的团队。
根据正在客户管理者中使用的技能矩阵，他对管理者应该接受多少培训给出了建议：
但是，对每位管理者进行每项技能的培训是不可能的。有些管理者实在不想知道敏捷错综复杂的细节。不错，对每位管理者进行每项技能的培训是个错误的目标。目标应该是确保每项技能至少有三名管理者可以对其他人进行培训。
最后，Chris回答了谁应该先接受敏捷培训的问题，团队还是管理层：
假如管理层想要敏捷
当他们雇用了一名教练
那教练应该从管理层开始。
译者：马德奎
